Nach dem Ersten Weltkrieg wurden Seitenwagen zum beliebten Transportmittel. Kein Wunder, dass man darüber nachdachte, mit den Dreirädern auch Rennen zu bestreiten und die Tourist Trophy als ultimativer Test für Mensch und Maschine bot sich dafür hervorragend an. So waren 1923 erstmals Beiwagen dabei. Der Premierensieg ging an Freddie Dixon, der 1927 auch die Junior-TT gewinnen sollte. In den Folgejahren wurde die Renndistanz von drei auf vier Runden erhöht. 1924 triumphierte George Tucker und 1925 hieß der Sieger Len Parker. Obwohl diese Kategorie bei den Zusehern auf reges Interesse stieß, strich die britische Motorsportföderation Auto Cycle Union auf Druck der Motorradhersteller die Dreiradklasse wieder aus dem Programm. Erst 1954 kehrten die Gespanne wieder auf die Isle of Man zurück. Allerdings wurde nicht auf dem berüchtigten Snaefell Mountain Course gefahren, sondern auf dem 17,365 Kilometer langen Clypse Course, der bis einschließlich 1959 Austragungsort für die Dreiräder blieb. Die deutsche Paarung Walter Schneider/Hans Strauß erwies sich mit drei Siegen und einem zweiten Platz als Spezialisten für diese Strecke. Erst ab 1960 wurde es den Teams zugetraut, die über 60 Kilometer lange Strecke zu bewältigen. Die Liste der Sieger liest sich wie ein "Who is Who" des Seitenwagensports, darunter auch die Deutschen Helmut Fath, Max Deubel, Georg Auerbacher, Klaus Enders, Heinz Luthringshauser, Siegfried Schauzu und Rolf Steinhausen, die Schweizer Florian Camathias und Fritz Scheidegger sowie der Österreicher Klaus Klaffenböck. Ab 1989 übernahmen für einige Jahre die einheimischen Piloten Dave Molyneux und Nick Crowe das Kommando. Molyneux fuhr insgesamt 17 Siege ein und nimmt als erfolgreichster Seitenwagen-Pilot in der ewigen Bestenliste den vierten Platz hinter Joey Dunlop (26), John McGuinness (23) und Michael Dunlop (21) ein. Ohne seinem Unfall bei der TT 2009 hätte Crowe wohl mehr als fünf Siege auf seinem Konto. Bevor Ben und Tom Birchall zu dominieren begannen, erfüllte sich Klaus Klaffenböck seinen Lebenstraum. Nach dem Weltmeistertitel 2001 verschrieb sich der Österreicher voll und ganz der Tourist Trophy. Mit Daniel Sayle gewann er 2010 beide Rennen. Im Jahr darauf verhinderte ein technisches Problem im zweiten Rennen einen neuerlichen Doppelsieg. Aus Anlass des 100-jährigen Jubiläums der Gespanne bei der Tourist Trophy auf der Isle of Man werden am Samstag, dem 10. Juni, die drei erfolgreichsten Seitenwagen-Fahrer aller Zeiten, Dave Molyneux, Ben Birchall und Rob Fisher – sie haben es gesamt auf 39 TT-Siege gebracht – vor der Senior-TT eine Demonstrationsrunde drehen. Liste der Seitenwagen-TT-Sieger Dave Molyneux (GBM), 17 Siege. Ben Birchall (GB), 12. Rob Fisher (GB), 10. Siegfried Schauzu (D) und Mick Boddice (GB), beide 9. Nick Crowe (GBM), 5. Klaus Enders (D), Trevor Ireson (GB) und Jock Taylor (GB), alle 4. Max Deubel (D), Klaus Klaffenböck (A), Walter Schneider (D) und Rolf Steinhausen (D), alle 3. Lowry Burton (GB), Dick Greasley (GB), Fritz Hillebrand (D), Malcolm Hobson (GB), John Holden (GB) und Dave Saville (GB), je 2. Georg Auerbacher (D), Florian Camathias (CH), Helmut Fath (D), Dave Hallam (GB), Roy Hanks (GB), Conrad Harrison (GB), Heinz Luthringshauser (D), George O’Dell (GB), Eric Oliver (GB), Len Parker (GB), Tim Reeves (GB), Nigel Rollason (GB), Fritz Scheidegger (CH), George Tucker (GB), Chris Vincent (GB) und Terry Vinicombe, je 1. Top-3 der Seitenwagen-TT-Sieger (Beifahrer) Tom Birchall (GB), 12 Siege. Rick Long (GB) und Daniel Sayle (GBM), beide 8.